Chemie

Paracetamolsynthese – Herstellung eines Wirkstoffs gegen Kopfschmerzen

Inhalt des Schülerkurses

Paracetamol ist ein Arzneiwirkstoff, der gegen Kopfschmerzen und Fieber hilft. Das weiße Pulver, das bei ca. 170 Grad Celsius schmilzt und aus einer Carbonsäureamidgruppe, einem Benzenring und einer phenolischen Hydroxylgruppe besteht, ist seit langem bekannt. Die Bezeichnung „Paracetamol“ ist eine Abkürzung für die chemische Verbindung para-Acetylaminophenol und hat die Summenformel C8H9NO2.Um es herzustellen, wird eine Apparatur benötigt, die aus einem Magnetrührgerät mit Heizung, einem Wasserbad mit Thermometer und einem Rundkolben mit Rückflusskühler besteht. Zur eigentlichen Synthese von Paracetamol benutzt man 4-Aminophenol. Dieses weiße Pulver wird dann, nachdem es in der vorgeschriebenen Menge eingewogen wurde, in einem Rundkolben mit etwas Wasser vorgelegt. Unter Rühren und Temperaturerhöhung wird dann Essigsäureanhydrid langsam tropfenweise hinzugegeben.

Das Essigsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Säureanhydride. Es entsteht durch die Kondensation zweier Essigsäuremoleküle. Das para-Acetylaminophenol entsteht durch das „Anhängen“ einer Acetylgruppe an das Aminophenol. Nach der Reaktion kristallisiert das Rohprodukt aus und kann anschließend filtriert und mittels Filterpapier abgepresst werden. Das so hergestellte Paracetamol ist allerdings noch nicht chemisch rein. Für seinen Einsatz als Wirkstoff in Medikamenten müsste es noch mehreren Reinigungsschritten unterzogen werden.

Im Schülerpraktikum wird zu Demonstrationszwecken das Umkristallisieren als Reinigungsschritt in nur einem Reinigungsschritt durchgeführt. Daher entspricht das hergestellte Paracetamol keinesfalls den Reinigungskriterien der Industrie.

Wichtige Informationen

Kostenkeine
FachgebietChemie
ZielgruppeSekundarstufe II
Teilnehmer/Gruppenstärkemaximal 20 Teilnehmer in Zweier-Arbeitsgruppen
Erforderliche VorkenntnisseVerhalten im Labor, Belehrung im Umgang mit Chemikalien
Indoor/OutdoorIndoor
Technische VoraussetzungenFachraum Chemie, mit Strom- und Wasseranschlüssen direkt an den Schülertischen
Vorbereitungszeit im Fachraum~ 30 Minuten
Dauer des Versuches~ 3 Stunden
Betreuende Fachlehrerein Fachlehrer erforderlich
Geeignet für Messennein
Thematisch passende ExperimenteDünnschichtchromatographie von Schmerzmitteln – Ist die Probe rein? und Aspirinsynthese – Herstellung eines Wirkstoffs gegen Kopfschmerzen